Hestra IF bildades 1921 av några grabbar, som bodde i området och därför gav föreningen namnet Hestra IF.
Vid starten hade föreningen 22 medlemmar, och från början var det fotboll, som var den viktigaste idrottsgrenen. Snart tog man också upp skidåkning, orientering och friidrott, och på 1930-talet tillkom backhoppning och skidorientering. Under några år på 1950-talet var bordtennis en av föreningens idrotter, och 2015 tillkom ytterligare en idrott, då en skidskyttebana anlades.
De idrotter som gjort föreningen känd och respekterad är skidor, skidorientering och orientering. Inom skidåkningen i Borås blev Hestra IF dominerande på 1940-talet med bröderna Ljungkvist och Ingrid Samuelsson som förgrundsfigurer. Även under 1950-talet stod de manliga skidåkarna för goda prestationer, men sedan har det varit tunnsått med framgångarna. Däremot har barnens och motionärernas skidåkning låtit tala om sig. Antalet hestraiter i Vasaloppet har vuxit med 177 startande 2020. Skidåkarnas träningsmöjligheter på hemmaplan förbättrades, när konstsnöanläggningen började byggas 2013, en av de största satsningarna i Hestra IF:s historia.
Skidorienteringen i Hestra startade på 1930-talet, men det tog trettio år innan framgångarna började komma. Föreningens senaste arrangemang inom skid-OL ägde rum 1987, men hestraiter nådde goda resultat så sent som 2016.
1931 ägde Hestra IF:s första orienteringstävling rum, och sedan har arrangemangen varit många. Klubben var medarrangör i femdagars 1968, 1986 och 2015. Varje höst står föreningen för Down Hill, som ingår i O-EVENT, den givna säsongavslutningen för tusentals orienterare.
Efter lokala framgångar för klubbens damer under 1940-talet blev Elvv Lindström svensk mästarinna 1955. 1988 blev klubbens stora OL-år med SM-segrar för Marita Skogum och damkavlelaget. 1989 och 1993 blev Marita Skogum världsmästare. Breddverksamheten var som störst i början av 1990-talet, då klubben hade tre lag i 25-manna. Under senare år har Hitta ut lockat många motionärer.
1977 anordnades Linnémarschen mellan Alingsås och Borås för första gången. 2001 fick marschen ny sträckning på Rya åsar, och sedan 2006 är målet förlagt till Borås Arena. Första helgen i mars ordnas skidtävlingen Linnévasan
Många aktiviteter har genomförts under åren. Det har spelats boule på planen framför stugan, man har ordnat tipspromenader och mannekänguppvisningar. Sedan 2010 genomförs Höstrullen, en rullskidtävling som de första åren genomfördes på banvallen mellan Ulricehamn och Borås, men som sedan 2015 har sin tävlingsarena på Viared.